All'inizio della via Roma, fra la Piazza della Fortezza e quella della Chiesa, si trova uno dei più vasti edifici di Montecarlo. L'Istituto Pellegrini-Carmignani, attualmente dipinto di colore bianco, già Monastero delle suore Clarisse, è oggi sede della Biblioteca Comunale, dell'Archivio storico e corrente del Comune, nonché diverse associazioni paesane.
Gli Edifici dell'Istituto
Accessibile a tutti i visitatori è la piccola chiesa del convento, con ingresso in via Roma, intitolata a S. Anna (con il simpatico sovrastante coretto), e l'ex- chiostro del monastero oggi trasformato in giardino pubblico.
Di particolare interesse, ma non accessibili, all'interno dell'edificio sono il dipinto cinquecentesco della Madonna del Soccorso presso la filiale della Cassa di Risparmio, le cantine del Monastero e l'archivio storico della comunità di Montecarlo, che fino al 1881 comprendeva anche le frazioni di Altopascio, Marginone e Spianate. Il progetto di edificare un monastero di clausura era maturato, a Montecarlo, fra la fine del XVI e i primi decenni del XVII secolo, sull'onda della rinascita religiosa sollecitata dal Concilio di Trento. La fabbrica fu iniziata nel 1610, su disegno dell'Architetto fiorentino Gherardo Mechini, e terminata quattro anni dopo; la Casa venne affidata alle clarisse fatte venire a Montecarlo dal monastero di Fucecchio. Fra il 1626 ed il 1646 il monastero fu ingrandito con l'inserimento del fabbricato fino allora residenza dei Vicari (Palazzo Pretorio) trasferitisi in uno stabile posto all'inizio della parte sinistra della via Roma, Palazzo Guiduccini oggi di proprietà Fantozzi.
Le Clarisse restarono a Montecarlo fino al 1810, allorché le leggi napoleoniche soppressero la comunità religiosa, che venne dispersa. Il fabbricato posto all'asta, venne successivamente riscattato e destinato, grazie ad un generoso lascito della nobildonna Anna Pellegrini Carmignani, a Conservatorio con scuola elementare e di lavoro per l'educazione religiosa e civile delle fanciulle del Comune di Montecarlo. Affidato all'amministrazione di una deputazione laica è stato gestito, fino ad alcuni anni fa, dalle suore francescane delle Stigmate che hanno lasciato nella popolazione montecarlese un indelebile ricordo affettuoso.
Di particolare suggestione l'antico pozzo del cortile, qui perse la vita, in una buia notte di fine ottocento , una giovane monaca afflitta, si narra, da pene d'amore.
