Sin dalla fine del tredicesimo secolo, sulla parte più elevata della collina, venne eretto il massiccio torrione semicircolare, che ancora oggi è ammirabile nella sua struttura compatta di pietre ben squadrate e sovrapposte sino alla potente merlatura del coronamento. Il maschio fu per un certo tempo isolato, e costituì il primo nucleo della futura rocca del Cerruglio. Ne è chiaro testimone lo stemma del Comune di Lucca sovrapposto all'architrave di ingresso al Torrione che, come soleva farsi in simili tipi di costruzioni, era sollevato da terra diversi metri per permettervi l'accesso con il solo aiuto di una scala retraibile dagli occupanti.
In epoca castrucciana (XIV sec.) alla torre semicircolare furono aggiunte altre due toni quadrate collegate con il maschio da cortine di conci e pillori di fiume. Da quel fortilizio a forma di triangolo, mossero i cavalieri di Castruccio Castracani e di Azzo Visconti la mattina del 23 settembre 1325 per affrontare le schiere dei fiorentini nella celebre battaglia di Altopascio, vinta da questi ultimi. Ed in quel triangolo fortificato, prima della costruzione del castello di Montecarlo, si asserragliarono nel 1328 le ottocento lance teutoniche che, non pagate dall'Imperatore Lodovico il Barbaro, si costituirono in compagnia di ventura sotto il nome di S. Giorgio. Al comando del Duca Enrico di Brunswich-Grubenhaugen si fecero padroni di Lucca, chiamandone signore Marco Visconti, che fu ad un tempo loro capo e prigioniero.