Il territorio del Comune è costituito da agglomerati storicamente riconosciuti dalla Comunità dei quali i più significativi sono: Capoluogo, Fornace, Gossi, Luciani, Micheloni, San Giuseppe, San Piero, San Salvatore e Turchetto. Il Paese di Montecarlo, posto sul crinale della dorsale che separa la Valdinievole dalla Piana di Lucca, venne costruito nel 1333 per raccogliere presso la rocca del Cerruglio gli abitanti della Comunità di Vivinaia distrutta dai fiorentini nel 1331.
Il borgo venne chiamato Montecarlo in onore del Principe Carlo figlio del Re Giovanni di Boemia, liberatore di Lucca dall'occupazione pisana. Il principe, divenuto Imperatore con il nome di Carlo IV, venne più volte a Montecarlo occupandosi della fortificazione della rocca che si rivelò un presidio strategico nelle guerre che si combatterono nel XIV secolo fra Lucca, Pisa e Firenze.
All'inizio della sua storia la terra di Montecarlo fu sottoposta al dominio di Lucca e vi rimase per tutto il corso del XIV secolo con la sola parentesi del periodo 1342-1369 quando fu direttamente alle dipendenze del Comune di Pisa. Nel 1437, durante la guerra fra Lucca e Firenze, cadde definitivamente nelle mani dei fiorentini del cui contado fece parte fino all'Unità d'Italia. La Fortezza, simbolo storico di Montecarlo, sorge sul punto più alto del colle del Cerruglio e la sua parte più antica, risalente ai primi anni del XIV secolo, ha l'aspetto di un triangolo isoscele con gli angoli che si saldano nella Torre del Mastio ed in quelle dell'Apparizione e di S. Barbara. Successivamente, fu ampliata nel '400 ad opera di Paolo Guinigi Signore di Lucca e completata nel 1555 per ordine del Granduca Cosimo I dei Medici. Lo stesso Granduca visitò personalmente Montecarlo e dispose ampi lavori di fortificazione fra cui l'imponente bastione di Piazza d'Armi. Mutate le condizioni politiche generali, i Granduchi succedutisi abbandonarono i dispendiosi progetti e le opere militari. Infine, nel 1775 Pietro Leopoldo mise in disarmo la fortezza che, dopo essere passata in proprietà al Comune, fu successivamente ceduta ai privati. Montecarlo assunse quindi le caratteristiche di un piccolo borgo cittadino dove si scoprirono le delizie del soggiorno estivo ed autunnale e da cui si poteva ammirare lo splendore e la vastità del panorama circostante.
L'impianto urbano di Montecarlo è organizzato su direttrici parallele e ortogonali, circondato da mura fortificate, dentro le quali si innalza il maestoso Campanile della Collegiata di Sant'Andrea, visibile da tutta la pianura circostante. Delle Porte trecentesche che si aprivano lungo le mura rimangono la Porta Fiorentina a est, la Porticciola a ovest verso Lucca, mentre la Porta Nuova a sud fu riaperta alla fine del Cinquecento.
Sulla strada principale, già Via Grande e oggi Via Roma, troviamo la Chiesa Collegiata di S. Andrea, ristrutturata verso la fine del 1700, ma che della costruzione trecentesca conserva ancora la facciata e il portale. All'interno si trova la cappella della Madonna del Soccorso, protettrice dei montecarlesi: l'affresco in essa racchiuso, risalente alla fine del 1400, rappresenta la Madonna nell'atto di proteggere un bambino dalle insidie del demonio, ricordo di una leggenda paesana che narra del miracolo dell'apparizione della Madonna sulla torre della fortezza per difendere il paese da un attacco delle soldatesche pisane. All'inizio della Via Roma, fra la Piazza della Fortezza e quella della Chiesa, si trova uno dei più vasti edifici di Montecarlo: l'Istituto Pellegrini Carmignani, attualmente dipinto di colore bianco, già Monastero delle suore Clarisse, è oggi sede della Biblioteca Comunale, dell'Archivio storico e di deposito del Comune, nonché di diverse associazioni paesane.
Accessibile a tutti i visitatori è la piccola chiesa del convento, la Chiesa di S. Anna, con ingresso in Via Roma, (con il simpatico sovrastante coretto), e l'ex chiostro del monastero oggi trasformato in giardino pubblico. Nella vicina Via Carmignani si trova il Teatro Comunale dei Rassicurati che, costruito nei primi anni del 1700 per volere di un'associazione di benestanti e possidenti del paese chiamata Accademia degli Assicurati, è ancora oggi centro di una notevole attività culturale e teatrale. Ai piedi della collina di Montecarlo, sulla strada che porta a Pescia, sorge l'antichissima Pieve di San Piero in Campo già ricordata in una pergamena del IX secolo; la chiesa attuale risale al secolo XII ed è un purissimo esempio di Chiesa romanica a tre navate.